El Tour de los Castillos del Alentejo es la forma perfecta de conocer la historia del Alentejo, sus orígenes y cultura, los paisajes que se pierden de vista, la rica gastronomía y su gente. Si quiere hacer un paseo histórico en el Alentejo, este tour es perfecto para ello. Además de visitar Évora, ciudad Patrimonio Mundial de la UNESCO desde 1986. 

El Castillo de Arraiolos, se cree que fue construido a principios del siglo XIV, siendo uno de los pocos castillos circulares del mundo, y pocos años después fue donado a D. Nuno Álvares Pereira, a quien se le otorgó el título de Conde de Arraiolos. La fortificación fue remodelada durante la época de la Restauración de la Independencia, pero más tarde fue abandonada y sufrió graves daños en el terremoto de 1755.

En Évora, considerada Patrimonio Mundial por la UNESCO, visitamos parte de las tres murallas (castillo y fortificación) que la protegieron en distintos momentos de su historia. Desde romanos, visigodos y árabes. Hasta los portugueses a través del famoso Geraldo Sin Miedo que conquistó Évora en 1165.  
Murallas posteriores fueron construidas para proteger la corte de Portugal, que se instaló en Évora durante algún tiempo. Ya en el siglo XVII, algunas remodelaciones y modernizaciones trajeron torres, puertas y murallas que todavía hoy forman parte del día a día de los habitantes de la ciudad.

El Castillo de Valongo es el menos conocido, pero no deja de ser uno de los más bonitos en el paisaje alentejano, rodeado de viñedos y de un estanque, desde donde se puede disfrutar de una puesta de sol fabulosa. Este castillo es de origen musulmán, como atestiguan diversas inscripciones islámicas en su interior. Fue conquistado por los portugueses, por Geraldo Geraldes, en la misma época de la conquista de Évora.

Castillo de Redondo, con una piedra redonda en el interior de la muralla primitiva, ciertamente fue esta roca la que dio nombre a la villa.  
Este castillo fue mandado construir en 1250, por D. Afonso III, sobre las ruinas de una antigua fortaleza romana.  
Del castillo primitivo aún restan seis torres. Dos de ellas son protección de la Puerta de Ravessa, célebre puerta con mucha historia y que dio nombre a un conocido vino alentejano.

El Castillo de Alandroal fue erigido bajo el reinado de D. Dinis, de acuerdo con la inscripción epigráfica sobre una de las puertas, su primera piedra fue colocada el 6 de febrero de 1294 por D. Lourenço Afonso, Maestro de la Orden de Avis. Una segunda inscripción, en la fachada oeste de la Torre del Homenaje, informa la conclusión de su edificación, el 24 de febrero de 1298, siendo Maestro de la Orden el mismo D. Lourenço Afonso. Una tercera inscripción, en el torreón a la derecha de la puerta principal, fechada críticamente entre 1294 y 1298, menciona el nombre de su constructor, que se identificó únicamente como "Yo, Mouro Galvo". Es considerado Monumento Nacional desde 1910.

El Castillo de Monsaraz, para terminar este tour con “Llave de Oro”, con su ubicación privilegiada, situada en la cima de la colina y con vistas al Guadiana, actualmente sobre el mayor lago artificial de Europa – el Lago Alqueva y la frontera con España.  
De nombre Sarish, en la época de los musulmanes, pasando a Monte Sarish, Monte Saraz y finalmente Monsaraz.  
Tras la conquista por Geraldo Sin Miedo, en 1167, en una incursión militar que salió de Évora, los portugueses volvieron a perder ante los moros, pasado poco tiempo.  
Sin embargo, en 1232, D. Sancho II recupera de una vez Monsaraz con el apoyo y auxilio de los Templarios, a quienes acaba por donar la bella villa alentejana.