La construcción en serie de motos Matchless comenzó en 1901, en los suburbios de Londres, por los hermanos: Charlie y Harry Collier, con motores De Dion y MMC; pero años antes ya el padre, Henry Herbert Collier, construía bicicletas, más precisamente en 1891, para las cuales eligió un nombre revelador MATCHLESS (Inigualables).

En 1899 Charlie Collier debutó como piloto de motos y ese mismo año los hermanos Collier construyeron su propia moto.

Entre 1907 y 1911 establecieron muchos récords, usando motores JAP y MAG, pero comenzaron a fabricar los suyos propios después de la Primera Guerra Mundial.

En los años 20, a Harry y Charlie se unió Bert Collier, su hermano menor, a pesar de que su padre había muerto en 1926.

Dos años más tarde, en 1928, Matchless se convirtió en una empresa pública.

La mayoría de los modelos de Matchless en esta época estaban pintados en color caqui y/o marrón, a diferencia de otras marcas que utilizaban el negro como base.