Arraiolos com o seu castelo que se sobressai sobre a planície alentejana, sendo este o monumento mais conhecido da vila, sendo um dos únicos castelos circulares do mundo, altaneiro em relação ao casario caiado de branco, o castelo está situado a mais de 410 m de altitude, contendo a Igreja Matriz do Salvador, monumento anterior ao próprio castelo, com um interior ornamentado a frescos.

Como expoente máximo em Arraiolos, temos os famosos tapetes com séculos de história, bordados à mão por gerações e gerações de bordadeiras que podemos observá-las em pleno labor, depois desta visita subimos para Avis que guarda a memória da antiga e importante Ordem Militar de Avis fundada por Fernando Anes, Mestre dos Freires de Évora, após a doação da terra conquistada aos Mouros, em 1211, por D. Afonso II. Esta doação a Fernando Anes foi com o propósito de a povoar e erguer o castelo, o que foi feito entre 1214 e 1223. Por Avis, vamos calcorrear as várias ruelas, dentro do castelo, ainda com um aspecto medieval e visitar alguns pontos históricos, para de seguida rumarmos até Alter do Chão, onde temos como expoente máximo a visita à Coudelaria de Alter do Chão sendo, considerada a mais antiga e notável coudelaria portuguesa e, a nível mundial, é a coudelaria que funciona há mais tempo, de forma ininterrupta, no assento originário, de onde saem os famosos cavalos Alter Real.  A Coudelaria de Alter foi criada em 1748. A criação da Coudelaria de Alter deu-se no âmbito de uma nova política coudélica que tinha sido iniciada em 1708, pelo Rei D. João V, em consequência da moda que predominava na Europa.

Depois de se visitar a Coudelaria e Alter do Chão, seguimos em dircção a Estremoz, a “cidade branca” como é conhecida deve-se este nome, para além da cor do casario, às jazidas de mármore branco, o célebre “Mármore de Estremoz”, que tornou a cidade conhecida a nível internacional. A extração desta matéria-prima no Alentejo faz de Portugal o segundo maior exportador do mundo, contribuindo Estremoz com cerca de 90% do total de mármore.
Além dos mármores, esta cidade é conhecida também pelos vinhos e azeites produzidos na região.
A região de Estremoz tem uma ocupação desde o tempo do Neolítico, e foi palco de grandes acontecimentos históricos. Transformada em “Praça de Guerra”, aqui se deram inúmeras batalhas de grande importância para Portugal e para a nossa História. Duas foram determinantes para a independência de Portugal: a Batalha do Ameixial e a Batalha dos Montes Claros.